Одесский национальный университет




НазваниеОдесский национальный университет
страница6/17
Дата публикации22.11.2013
Размер0.94 Mb.
ТипЛабораторная работа
uchebilka.ru > Химия > Лабораторная работа
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   17
^

Лабораторная работа № 35



ГИДРОЛИЗ ИНУЛИНА И ОБНАРУЖЕНИЕ ФРУКТОЗЫ
Принцип метода. При нагревании с кислотами или под действием фермента инулазы молекула инулина гидролитически распадается с освобождением β-D-фруктозы.
Реактивы: Инулин,0,25%-ный раствор

Соляная кислота,10%-ный раствор

Реактив Селиванова
^ Ход работы

К 2-3 мл раствора инулина добавляют 2 мл 10%-ного раствора соляной кислоты и нагревают 8-10 минут на горячей водяной бане, после чего прибавляют 8-10 капель реактива Селиванова (или несколько кристалликов резорцина). Появляется вишнево-красное окрашивание, характерное для фруктозы.
Результат опыта заносят в таблицу:



пробирки

Используемые реактивы

Образование окраски

Инулин

HCl

t°С

Реактив Селиванова

1

2-3 мл

2 мл

+

8-10 кап.





Сделать вывод:


^ ТЕМА. 2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА УГЛЕВОДОВ (8 часов)


  1. Окисление.

Под действием слабых окислителей (слабоконц. HNO3, бромная вода) альдозы окисляются до соответствующих альдоновых кислот (галактоза → галактоновая кислота):

При действии более сильных окислителей (конц. HNO3), альдозы окисляются до поли гидрокарбоновых или альдаровых кислот (глюкоза → глюкаровая кислота, галактоза → галактаровая кислота):

При специальных условиях возможно окисление только – ОН группы у последнего углеродного атома с образованием уроновых кислот (глюкоза → глюкуроновая кислота):


  1. Восстановление.

Карбонильная группа моносахаридов может восстанавливаться до гидроксильной с образованием поливалентных спиртов: из пентоз – пентитиолы, из гексоз – гексотиолы:

При восстановлении кетоз создается новый хиральный центр, что приводит к образованию двух спиртов, которые являются эпимерами.


  1. ^ Образование эфиров.

При взаимодействии моносахаридов с кислотами образуются эфиры. Особое биологическое значение имеют фосфорные эфиры:


  1. ^ Образование гликозидов.

Гликозиды очень важная группа природных соединений. Они образуются при взаимодействии гликозидного гидроксила моносахарида со спиртами, с образованием эфирной связи типа (R1-O-R2). Например: глюкоза + метанол (в присутствии HCl) →метил α-D-глюкозид и метил β-D- глюкозид:

Неуглеводный компонент называется агликаном, а новообразованная связь – гликозидная связь. Гликозидная связь является основной связью при образовании олиго- и полисахаридов.
Олигосахариды содержат в своём составе 2-10 моносахаридов, связанных гликозидными связями. Наиболее распространены в природе дисахариды сахароза, трегалоза, лактоза. Известны многочисленные гликозиды олигосахаридов, к которым относятся различные физиологически активные вещества (например, флавоноиды, сердечные гликозиды, сапонины, многие антибиотики, гликолипиды).

В зависимости от способа связывания между остатками моносахаридов олигосахариды могут быть мальтозового типа или трегалозового типа. В первом случае гликозидная связь образована гликозидным гидроксилом одного моносахарида и гидроксильной группой другого (чаще при с-4 или С-6):

Дисахариды мальтозового типа имеют свободный гликозидный гидроксил и обладают восстановительными свойствами (редуцирующие сахара), проявляют муторатацию и в водном растворе существуют в α и β формах.

Дисахариды трегалозового типа состоят из остатков моносахаридов связанных гликозидной связью между гликозидными гидроксилами и т.о. не проявляют редуцирующих свойств:

Полисахариды - высокомолекулярные, линейные или разветвленные соединения, молекулы которых построены из моносахаридов, связанных гликозидными связями. В состав полисахаридов могут входить также заместители неуглеводной природы (остатки фосфорной, серной и жирных кислот). В свою очередь цепи полисахаридов могут присоединяться к белкам с образованием гликопротеидов. Отдельную группу составляют биополимеры, в молекулах которых остатки моно- или олигосахаридов соединены друг с другом не гликозидными, а фосфодиэфирными связями; к этой группе относятся тейхоевые кислоты из клеточных стенок грамположительных бактерий, некоторые полисахариды дрожжей, а также нуклеиновые кислоты, в основе которых лежит полирибозофосфатная (РНК) или поли-2-дезоксирибозофосфатная (ДНК) цепь.

Полисахариды не обладают сладким вкусом, не кристаллизуются из водных растворов, большинство из них образует коллоидные растворы. При гидролитическом расщепле­нии, катализируемом кислотами или ферментами, поли­сахариды распадаются на олиго- и моносахариды. Остатки моноз в молекулах полисахаридов соединены гликозидными связями в длинные, часто разветвленные цепи. В зависимости от вида манноз, образующих молеку­лу полисахарида, различают гомо- и гетерополисахариды. Молекулы гомополисахаридов состоят из многочис­ленных остатков одного моносахарида (глюкозы, фрук­тозы, галактозы, маннозы и т. д,). В состав молекул гетерополисахаридов входят разнообразные монозы, при­чем они часто связаны с неуглеводрыми компонентами (липидами, белками, аминокислотами и т. д.).

За основу классификации гомополисахаридов приня­та природа маннозы, остатки которой образуют молекулу полимера. Так, различают: а) глюканы (крахмал, глико­ген, клетчатка, декстран, лихенин), состоящие из глюкозных остатков; б) полифруктозаны (инулин, фруктозаны злаковых трав, бактериальные леваны), в состав которых входят остатки фруктозы; в) маннаны, состоящие из остатков маннозы; г) галактаны, в состав молекул которых входят только остатки га­лактозы; д) арабаны, ксиланы и т. д.

Гетерополисахариды также делятся на ряд групп: гемицеллюлозы, мукополисахариды, камеди, слизи.

Крахмал. Это — основной резервный углевод высших растений. Является первым видимым продуктом фотосин­теза. В клетках растений находится в виде зерен, форма и размеры которых специфичны для каждого рода растений (картофеля, пшеницы, риса, овса, ячменя и т.д.).

Крахмальные зерна состоят из двух компонентов — амилозы и амилопектина. Амилоза растворяется в горя­чей воде, амилопектин же образует в ней клейстер. Ами­лоза дает с иодом синее окрашивание, амилопектин— красно-фиолетовое. В состав амилозы входят остатки α-D-глюкозы, соединенные гликозидной связью (в поло­жении 1,4) в неразветвленную цепь. Амилопектин состоит из тех же остатков глюкозы, но они образуют сильно разветвленные цепи. Остатки глюкозы в цепи амилопектина также соединены в положении 1,4, но в местах ветвления наблюдается другой тип связи —1,6.

В крахмальных зернах количественно преобладает амилопектин, среднее содержание которого составляет 70—80% и более.

Под действием кислот или фермента амилазы крах­мал расщепляется, давая в конечном итоге α-D-глюкозу:

6Н10О5)n + nН2O → nС6Н12О6

Промежуточными продуктами гидролиза являются декстрины. При кислотном гидролизе крахмала процесс идет до образования глюкозы, при ферментативном же расщеплении конечным продуктом является дисахарид мальтоза, которая уже при участии фермента α-глюкозидазы (мальтазы) гидролитически распадается с освобож­дением двух молекул глюкозы.

Крахмал восстанавливающими свойствами не обла­дает, они появляются лишь у декстринов.
Лабораторная работа № 36
^ РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ МЕТАЛЛОВ
Принцип метода. Моносахариды, окисляясь в щелочной среде, восстанавливают соли оки­си меди в закись, соли окиси висмута — до металличе­ского висмута, соли серебра — до металлического сереб­ра. Эти реакции используются для количественного определения так называемых восстанавливающих (или редуцирующих) моносахаридов.
^ РЕАКЦИЯ ТРОММЕРА. Глюкоза в щелочной сре­де восстанавливает окись меди в закись, сама окисляясь до глюконовой кислоты.

При более глубоком окислении глюкозы образуются соли сахарной кислоты и ряд других соединений.

Реактивы: Глюкоза, 1%-ный раствор

Едкий натр, 5%-ный раствор

Сернокислая медь (СuSO4·5H2O), 5%-ный раствор

^ Ход работы

К 3—4 мл раствора глюкозы прибавляют 1—2 мл 5%-ного раствора едкого натра и по каплям 8%-ный раствор сернокислой меди.

Раствор окрашивается в синий цвет. Пробирку осто­рожно (на малом огне) нагревают до кипения. Выпадает вначале желтый осадок гидрата закиси меди СuОН, ко­торый затем переходит в красный осадок закиси Сu2О.
Результат опыта занести в таблицу:



прбирки

Используемые реактивы (мл)

Окраска раствора

t° С

Образование осадка

Глюкоза

H2O

NaOH

СuSO4·5H2O

1

3-4

-

1-2

1-2 капли




+




2

3-4

1-2

-

1-2 капли




+





Сделать вывод:

^ РЕАКЦИЯ С РЕАКТИВОМ БЕНЕДИКТА.

Реакция явля­ется наиболее чувствительной реакцией на восстанавли­вающие сахара.
Реактивы: Глюкоза, сахароза 1%-ные растворы

Реак­тив Бенедикта. Отдельно готовят два раствора: I — в 600 мл теплой воды растворяют 100 г безводного ли­моннокислого натрия и 90 г безводного углекислого нат­рия. Нагревают до полного растворения солей; II — в 100 мл воды растворяют 17,3 г сернокислой меди (СuSO4·5Н20). Оба раствора сливают вместе и долива­ют водой до 3 л. Реактив весьма устойчив.
^ Ход работы

К 5 мл реактива Бенедикта добавляют 7—8 капель раствора глюкозы (пробирка № 1) и 7-8 капель раствора сахарозы (пробирка № 2). Пробирки ставят в кипящую водяную баню на 5 мин., после чего охлаждают под краном. Раст­вор с глюкозой приобретает зеленое, желтое, апельсиновое или крас­ное окрашивание, в дальнейшем выпадает зеленовато-желтый или желтовато-красный осадок.
Результат опыта заносят в таблицу:



прбирки

Используемые реактивы (мл)

t° С

Окраска раствора

Образование осадка

Реак­тив

Бенедикта

Глюкоза

Сахароза

1

5

7-8 капель

-

+







2

5

-

7-8 капель

+








Сделать вывод:

^ РЕАКЦИЯ С РЕАКТИВОМ ФЕЛИНГА.

Реактив Фелинга является медным алкоголятом сегнетовой соли. Моносахариды при кипячении с фелинговым реактивом восстанавливают его до закиси меда, окисляясь до глюконовой кислоты.
Реактивы: Глюкоза, или фруктоза, 1%-ный раствор;

Реактив Фелинга. Готовят два раствора-I — в мерной колбе емкостью 500 мл растворяют 34,64 г сернокислой меди (СuSO4·5Н2О) и доводят водой до метки; II —в 200-250 мл воды растворяют 173 г сегне­товой соли (СООК - СНОН - СНОН - СОONа-4Н20). Pаствор количественно переносят в мерную колбу на 500 мл. Сюда же вливают раствор 50 г едкого натра в 100 мл воды и доводят водой до метки. Растворы хранят раздельно. Непосредственно в момент употребления сме­шивают равные объемы первого и второго растворов
^ Ход работы

К 3-4 мл 1%-ного раствора глюкозы (мальтозы) добавляют равный объем реактива (2 мл I раствора и 2 мл II раствора) и нагревают до начала кипения. Вы­падает красный осадок закиси меди.

Реакция с реактивом Фелинга широко используется при количественном определении содержания редуци­рующих cахаров в животных и растительных тканях.
Результат опыта занести в таблицу:



прбирки


Используемые реактивы (мл)

t°С

Образование осадка

Глюкоза

Мальтоза

раствор I

раствор II

1

3-4

-

2

2

+




2

-

3-4

2

2

+





Сделать вывод:

1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   17

Похожие:

Одесский национальный университет iconВсеукраинская научно-практическая конференция "современные энергетические...
Октября 2012 года. В роли организаторов конференции выступили: Херсонская государственная морская академия, Национальный университет...

Одесский национальный университет iconУчебное пособие одесский национальный университет имени И. И. Мечникова...
Русская литература 1801-1855 гг.: учебное пособие/ В. Б. Мусий; ону им. И. И. Мечникова, Филол фак., Кафедра мировой литературы....

Одесский национальный университет iconИндивидуальных стратегий обучения
Т. Л. Мазурок, Одесский национальный политехнический университет, mazurok62@mail ru

Одесский национальный университет iconТ. В. Павловская Одесский национальный университет им. И. И. Мечникова,...
Одесский национальный университет им. И. И. Мечникова, Проблемная научно-исследовательская лаборатория синтеза лекарственных препаратов...

Одесский национальный университет iconОдесский национальный университет имени И. И. Мечникова
Историография в лицах, проблемах, дисциплинах: Из истории Новороссийского университета. – Одесса: АстроПринт, 2007. 536 с

Одесский национальный университет iconПмитф-2013
Украины «Киевский политехнический институт», Национальный технический университет «Харьковский политехнический институт», Харьковский...

Одесский национальный университет iconКандидат в депутаты Южноукраинского городского совета по округу №24015...
Одесский национальный политехнический университет по специальности «атомная энергетика»

Одесский национальный университет iconТезисы Одесский национальный университет имени И. И. Мечникова
Разработки технологии получения осажденного диоксида кремния и карбонатно-силикатного кека из отходов фосфорной промышленности

Одесский национальный университет iconЕ. К. Соболевская Одесский национальный университет им. И. И. Мечникова
В статье рассматриваются основополагающие творческие принципы Андрея Тарковского и утверждается их теснейшая взаимосвязь с эстетикой...

Одесский национальный университет icon«Биотехнология. Образование. Наука. Практика»
Харькове 18–20 октября 2006 года. Ее организаторы – Национальный технический университет «Харьковский политехнический институт»,...

Вы можете разместить ссылку на наш сайт:
Школьные материалы


При копировании материала укажите ссылку © 2013
контакты
uchebilka.ru
Главная страница


<